第12卷 第6期1997年12月
杨 坤 国
(湖北民族学院化工系 恩施445000)
摘要 通过对构造、构型与构象概念之间的联系与区别，以及差向异构体定义问题的讨论，针
对现行教材中存在的不足，从概念的严密性上进行了比较深入的分析，指出了规范有机化学中的
基本概念的必要性和可行性。
经过两个多世纪的形成和发展，有机化学已经形成了比较独立和完整的学科体系。随着世界科学技术的迅猛发展，它的内容和体系也正在发生着深刻的变革。如何提高有机化学课程的教学质量，是同仁们日
益重视的问题。目前，在更新教师知识结构和优化教学手段等方面已做了大量的工作，取得了一定的成效。但笔者不无遗憾地发现，由于主观和客观的原因，本学科中的一些基本概念的规范化教学研究却越来越少受到重视，以致出现对同一术语在概念上存在着不同的(有时甚至是相互矛盾的)提法，表现出不合理的随意性。这在有些教科书上更显突出，给教师的教学和学生的学习带来了不少的麻烦。本文拟通过两个实例来说明这方面的状况，希望引起重视。
一、 关于构象的概念问题
根据讨论问题的需要，有机化学采用了构造、构型、构象来描述分子的结构。对构造和构型的概念一般能形成比较一致的认识，但对什么是构象往往含糊不清，造成了一些不够妥当的理解和解释。例如，有的教材指出[1]:“构型是指具有一定构造的分子中原子在空间的排列状况”，而构象是指“具有一定构造的分子通过单键的旋转形成各原子或原子团的空间排列”。显然，这两个定义不仅在形式上极为相似，而且由于构造仅能说明分子中原子的连接次序和键性，仅以确定的构造来描述因单键旋转所呈现的不同构象，可以说是绝无可能的。例如，乙烷分子的构造可用如下化学结构式表达，它反映了分子中碳、氢原子的连接次序和键性(单键):
C H
H
H C
H
H
H
难道以此人为的形象能通过C C单键的旋转形成分子中各原子真实的空间排列?回答是否定的。为此，有些教材[2,3]将“具有一定构造的分子”略去，但却使构象的概念更加模糊。正因为概念理解上的偏差，有的学者甚至认为:“构象和构型一样，也是表示分子中原子在空间的排列方式，但不同的是：构型不同的化合物可以分离出异构体，而构象不同的化合物可以通过单键的旋转而互变，在一般情况下，不能分离出来。”[4,5]事实上，若要描述分子的构象就必须首先明确分子的构型[6]，就象只有先确定分子的构造才能谈得上去探究分子的构型一样。例
如，我们能轻易地画出(s )212氯212溴乙烷分子的典型构象之一———交叉式的透视式:H Br
Cl H H
H
但其前提是知道分子中的两个碳原子均通过sp 3杂化轨道与其它四个原子成键。其中,C 2与三个氢原子和C 1相连，而C 1则还与Br 、Cl 、H 相连，此为构造。每个碳原子处于各自的四面体中心，且C 1所连的四个原子按S 构型排列。上述关系无论C C σ键怎么旋转均不会改变，这是该分子的构型。至于它在某一时刻的整体空间形象如何则取决于C C σ键的旋转程度，或者说C C σ键的旋转改变的是该分子的整体空间形象，这才是分子的构象。因此，分子的构象必须以分子的构型为前提。鉴于C H 、C X 等σ键的旋转不足以引起分子空间形象的改变，故构象的完整定义应该是[6,7]：具有一定构型的分子由于(结合两个多价原子的)单键的旋转而呈现的(一般可相互转变的)空间形象。由此可知，构造、构型和构象是分子结构不同层次上的描述。当分子中存在可旋转而改变整体空间形象的单键时，一种构型必将对应无数个构象，否则一种构型就只对应一种构象(即此构象在形象上与其构型相同而不能转变，如乙烯)。
二、 关于差向异构体的概念问题
在有机化学中，差向异构体的概念一般是在讨论单糖分子结构时提出的，具有代表性的定义是[1]:“含有多个手性碳原子的对映异构体相应的手性碳只有一个构型不同(划3号者)，其余构型相同的两种糖称为差向异构体。”故当C 2构型不同时称为C 2差向异构体。例如:CH 2OH OH OH 3OH CHO D 2(-)2核糖 与 CH 2OH
OH
OH HO 3CHO
D 2(-)2阿拉伯糖
这一定义的不足主要表现在如下三个方面:
1.说法含糊。既然是互呈对映异构体的两种糖，怎么又有构型相同的手性碳原子?或者，既然只有一个手性碳的构型不同，此两种分子能是对映异构体吗?这是该定义在逻辑上缺乏严谨性。
2.当单糖异构体之间仅是C 1构型不同时，虽然也可称为C 1差向异构体(有的教材[7]甚至以此作为差向异构体的全部定义)，但它却有另一名称———正位异构体或异头物。例如:O
HO CH 2OH
3OH OH OH
α2D 2葡萄糖 与 O HO CH 2OH OH 3OH OH
β2D 2葡萄糖
除C 1、C 2外，仅因其它手性碳原子构型上的差异造成的异构体只能说是非对映体。例如,
把D 2葡萄糖和L 2艾杜糖互称为差向异构体有何意义?
CH 2OH 3OH OH HO OH
CHO
D 2葡萄糖 与 CH 2OH
HO 3
OH
HO OH CHO
L 2艾杜糖
况且，单糖的一个重要性质———差向异构化作用:
由于仅仅是“C 2差向异构体”所具有，在概念上与前述“差向异构体”存在明显差异。因此有的教材[8,9]提出:“一对只在C —2构型方面有不同的非对映体的醛糖称为差向异构体。” 3.为什么必须含有多个手性碳原子?除糖外其它物质存在类似关系时能否称为差向异构体?上述定义均不能(似乎也不想)作出恰当的解释。必须指出，差向异构化作用是相对于外消旋化作用提出的，具有差向异构化作用的非对映体才能称为差向异构体[10]。
某些含有手性碳原子的化合物，在酸、碱、热等作用下容易发生部分构型的转化。当分子中仅含一个手性碳原子时，构型转化的结果是使原来体系的旋光度消失，即外消旋化。例如:
θOH OH HO CH 2NHCH 3
巫启贤演唱会H
S 2(+)2肾上腺素HCl θOH OH +H 3CHNH 2C
H HCl θOH OH
H OH CH 2NHCH 3
R 2(-)2肾上腺素处于这种构型转化平衡中的立体异构体互呈对映异构体的关系。而当处于平衡中的立体异构体含有多个手性碳原子，且构型的转化作用只在一个手性碳原子上发生时，例如:
θH OH H NHCH 3CH 3
D 2(-)2麻黄碱25%HCl θ+H H
NHCH 3CH 325%HCl θHO H H NHCH 3CH 3
伍思凯图片L 2(-)2假麻黄碱
处于平衡混合物中的异构体只能是非对映体，在达到平衡时，各异构体的含量一般不均等且呈旋光性。这种现象的异构化作用通常称为差向异构化作用，处于平衡中的异构体互称为差向异构体。故我们可以这样给出差向异构体的完整定义：在酸、碱、热等条件下，除一个手性中心发生构型改变外，其余手性中心都相同的非对映异构体称为差向异构体。
总之，通过上述三个方面问题的讨论，笔者认为，现行许多教材在阐述一些基本概念时，仅
仅根据当时讨论问题的需要，随意地缩小这些概念的内涵和外延，给学生的深入学习人为地带来了一些不必要的障碍，也使有机化学的某些概念造成了一定程度的混乱。故规范有机化学中的概念是很有必要的，也是完全可行的。
参 考 文 献
1 东北师范大学，华南师范大学等合编1有机化学(第三版)1高等教育出版社,1993:(上册)27,31;(下册)265
2 李自元主编1有机化学1南京大学出版社
3 季鸿昆，吴骥陶等1有机化学(上册)1上海科学技术出版社,1981:69
4 南京大学化学系有机化学教研室1有机化学(下册)1北京：人民教育出版社
5 谷享杰，吴泳，丁金昌编1有机化学1北京：高等教育出版社,1989:115
弱点下载6 天津大学有机化学教研室，华东石油学院有机化学教研室编1有机化学1人民教育出版社,1978:387
7 陈桂春主编1有机化学1北京：高等教育出版社,1986:328
8 [美]R.T.莫里森,R.N.博伊德著1复旦大学有机化学教研组译1有机化学(下册)1北京：科学出版社,1983:900
9 陈光旭主编1有机化学(②)1北京师范大学出版社,1990:290
10 北京大学化学系编1有机化学词典1北京：科学出版社,1984:32,26
寂寞让我如此美丽angelababy资料・会讯・
1997年6月21～24日，国家教委高教司在郑州大学召开了“国家化学基地建设工作”研讨会。国家教委高教司理科处葛道凯处长就理科高等教育面向21世纪的教育改革和基地建设有关问题讲了话。指出基地建设的目的在于保护和加强基础学科，为国家储备一批少而精、高层次的基础学科人才。基地建设的目标就是要建立具有相对完备的、水平先进的教学实验实习基地。应拥有结构合理的师资队伍及配套的图书资料。基地应成为国家和地区的学科领域的研究中心、学术交流中心和师资培训中心。
北京大学等14所高校化学基地的负责人交流了各基地建设的情况、成功经验及存在的困难与问题。一致认为：基地的建设应培养一批具有竞争性的不亚于国际同类人才的、与研究生教学接轨的基础型人才。基地建设应考虑覆盖面，不仅化学专业受益，并能辐射到学科。各基地应注意教育思想和教育观念的转变，积极进行21世纪教学改革的研究。注重培养学生的综合素质，注重“基础知识、基本理论、基本技能”的教育。基地建设教师是关键，各院校均选派优秀的具有丰富教学经验和较高研究水平的教师担任基地班的教学任务，对学生实行导师制。与会代表就以下几个问题达成共识:
1.对“国家基础科学人才培养基金”评估指标体系中有关项分值做了修正。希望对基地97年拨款仍按平均力度分配，经费最好当年到位，以便于基地建设和迎接国家教委的检查与评估。
2.对基地检查与评估，建议以交流会汇报形式。以便互通信息，加强交流，相互学习，共同办好基地点。
3.在基地招生与研究生保送方面，为确保生源质量，与会代表希望国家教委下发基地单独招生的文件。
4.在师资问题上，与会代表一致认为教师队伍的稳定性与后续性对于基地建设是至关重要的。呼吁增加基地教师和管理人员编制。
代表们认为，这次化学基地建设工作会议起到了互通信息，增进往来，相互借鉴的作用，形成了一些重要的共识，是一次非常成功的研讨会。并建议下次基地研讨会1998年在杭州大学召开。
(郑州大学教务处 孙红、吴艳)
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