Chemical Propellants & Polymeric Materials
２００８年第６卷第４期
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聚氨酯中游离－ＮＣＯ含量的测定
袁月兰
（安徽大学化学化工学院，安徽合肥 ２３００３９）
关键词：聚氨酯；游离－ＮＣＯ；测定
中图分类号： ＴＱ３２３．８； Ｏ６５６．３ 文献标识码： Ａ 文章编号： １６７２－２１９１（２００８）０４－００１６－０４
收稿日期：２００８－０４－１８
作者简介：袁月兰（１９８３－），女，安徽泗县人，硕士研究生，研究方向为光谱分析化学。：ｙｕａｎｙｕｅｌａｎ０１２８＠１２６．ｃｏｍ
在聚氨酯合成过程中，二异氰酸基的反应过程很复杂，副反应多，其中游离的异氰酸酯基（－ＮＣＯ）对某些聚氨酯产物的稳定性影响极大，这是由于－ＮＣＯ遇到含活泼氢的物质（如Ｈ２Ｏ、胺等），会进一步发生扩链、支化或交联反应，从而最终导致凝胶或形成弹性体，因此在实验或生产中对－ＮＣＯ的含量进行控制尤为重要。文中对目前国内外测定聚氨酯中游离－ＮＣＯ的多种方法进行简要述评。
１ 化学分析法
化学分析法是目前国内外较普遍使用的方法，相关报道较多［１￣４］。该法是基于二丁胺与－ＮＣＯ的反应：（Ｃ４Ｈ９）２ＮＨ ＋ Ｒ－ＮＣＯ→（Ｃ４Ｈ９）２Ｎ－ＣＯ－ＮＨ－Ｒ。
为了定量测定－ＮＣＯ，可加入过量的二丁胺，让其充分反应，然后用酸回滴过量的二丁胺。其中试样的溶解可以用Ｎ，Ｎ－二甲基甲酰胺、甲苯、氯苯、三氯苯等溶剂。多数方法使用盐酸标准溶液滴定，并在滴定之前加入一定量的溶剂（如异丙醇、甲醇、甲苯等），其目的在于组分的溶解和对观察终点有利。
测定步骤为准确称取３ｇ左右的样品放入干净的锥形瓶中，加入２０ｍＬ无水甲苯，使样品溶解，用移液管加入１０．００ｍＬ二丁胺－甲苯溶液，摇晃使瓶内液体混合均匀，室温放置２０￣３０ｍｉｎ，加入４０￣５０ｍＬ异丙醇（或乙醇），加入几滴溴甲酚绿为指示剂，用０．５ｍｏｌ／Ｌ ＨＣｌ标准溶液滴定，当溶液颜由蓝变成黄时为终点，并做空白实验［５］。测定－ＮＣＯ质量分数的计算公式为：
ｗ（－ＮＣＯ）＝（Ｖ０－Ｖ１）×ｃ×４２／（１０００ｍ） ×１００％式中：Ｖ０、Ｖ１为空白滴定和样品滴定消耗盐酸标准溶液的体积，ｍＬ；ｃ为盐酸溶液的浓度，ｍｏｌ／Ｌ；
ｍ为样品质量，ｇ；４２为－ＮＣＯ摩尔质量，ｇ／ｍｏｌ。
用该法测定操作简便，无需特殊设备，精密度较好。主要用于较高质量分数（如１％以上）－ＮＣＯ的测定。
２ 电位滴定法
电位滴定法是在化学分析法的基础上发展起来的，原理与化学分析法相同，用过量的含活泼氢化合物与－ＮＣＯ完全反应，然后用标准溶液滴定，用电位法指示滴定终点，该法对滴定终点的指示比较准确，可用于微量－ＮＣＯ的测定。
刘晓东［６］采用电位滴定法测定聚氨酯中游离－ＮＣＯ的含量，操作简便、快捷。操作步骤为称取０．２￣０．３ｇ试样于２５０ｍＬ烧杯中，加入１０ｍＬ溶解试样，再用移液管加入０．２ｍｏｌ／Ｌ六氢吡啶氯苯溶液２０．００ｍＬ，约２０ｍｉｎ待其反应完全后，加入１５０ｍＬ无水乙醇，然后将烧杯放在滴定装置的磁力搅拌器上，插入甘汞电极和玻璃电极，在不断搅拌的情况下，用０．１ｍｏｌ／Ｌ盐酸标准溶液进行滴定。边滴边记录相应滴定剂的体积，接近终点时每加入一次连续增量（０．１ｍＬ）滴定剂后，记录相应的ｐＨ值，待ｐＨ值变化缓慢后停止滴定。同时进行空白实验，用作图法确定滴定终点。
以盐酸消耗量为横坐标，以对应的ｐＨ值为纵坐标绘制滴定曲线，然后做２条平行的滴定曲线的切线，并在切线间作与２切线距离相等的平行线，该线与滴定曲线的交点即为滴定终点。
应用电位滴定法测定聚氨酯中游离－ＮＣＯ的含量，其设备简单，操作方便、快捷。利用ｐＨ值的变化确定滴定终点，无需指示剂，无需精确校对酸度计，不受溶液泽影响，从而提高了准确度。
３ 红外光谱法
红外光谱法在聚氨酯中的应用非常广泛，利用－ＮＣＯ在红外２２７２ｃｍ－１处的特征吸收峰测定－ＮＣＯ含量是一种非常有效的方法［７￣８］。其中最常用的方法是将试样与ＫＢｒ压片，测量薄片的厚度和质量，并在２２７２ｃｍ－１处测定吸光度，就可根据标准曲线计算试样中－ＮＣＯ的含
量。该法操作非常简便，其灵敏度也较高，可用于跟踪化学反应的全过程，对于那些因为被测物稳定性较差或由于相对分子质量过高等因素，其他分析方法受到限制时，该法仍然有效。对于聚氨酯泡沫和聚氨酯弹性体中－ＮＣＯ的测定，也可采用上述相同方法。
４ 分光光度法
分光光度法测定的方法有：①正丁胺－孔雀绿法，该法灵敏度较高，但溶剂处理和试剂配置过于繁琐，实验条件苛刻，显体系不稳定。②重氮偶合法，该法需要预先将试样溶于乙酸，并用乙酸－硫酸体系将异氰酸酯水解，然后再进行显测定；其溶解效果不好，并且水解反应不完全，需要进行校正。③对二甲氨基甲醛（ＤＭＡＢ）法，其法是基于乙酸存在下－ＮＣＯ与ＤＭＡＢ发生显反应，形成黄化合物。
王静等人［９］利用第３种分光光度法测游离微量－ＮＣＯ的含量，反应产物在波长４３０ｎｍ左右有最大吸收波长，在显２０ｍｉｎ后测定吸光度，摩尔吸光系数为２．８０×１０４Ｌ／（ｍｏｌ．ｃｍ），在４３０ｎｍ波长下，－ＮＣＯ浓度在０￣２μｇ／ｍＬ范围内符合比尔定律。该法的相对标准偏差＜５％。ＤＭＡＢ分光光度法也是测定聚氨酯中微量－ＮＣＯ含量的一种较理想方法，在精确度、重现性及准确性等方面都可满足测定要求，而且所用仪器和试剂都较普通，分析成本低，操作简单，分析时间短，既可用于聚氨酯中微量－ＮＣＯ含量的测定［１０￣１１］，也可用于跟踪测定聚氨酯合成反应及储存期内游离－ＮＣＯ含量的变化。
５ 谱法
５．１ 气相谱法（ＧＣ）
用气相谱法测定聚氨酯涂料中游离甲苯二异氰酸酯（ＴＤＩ）的含量时，不易掌握谱柱、内标物、水分及进样口温度等有关控制因素，因而很难做到简便快速的测定ＴＤＩ的含量，测定准确度和精密度也就相对较低。
５．１．１ 谱柱的选择
目前气相谱法测ＴＤＩ 时大多选用毛细管谱柱，柱子种类较多，但尤以ＳＥ－３０柱较常用，分离效果也较好，以８％ ＳＥ－３０，１０％ ＳＥ－３０及２５％ＳＥ－３０柱为例，经许多实验证明，只有２５％ ＳＥ－３０柱，才能使分离、峰形达到好的效果，且具有较高灵敏度［１２］；而其他柱子都不同程度存在分离、峰形及灵敏度的问题。
蓝鸽子花５．１．２ 内标物的选择
用气相谱法测定ＴＤＩ应以内标法定量，因此内标物的选择也是该法的关键点，对三氯代苯与正十四烷这２种内标物而言，前者的出峰位置明显在溶剂峰的拖尾上，很易导致分析误差的增加，而正十四烷出峰刚好在ＴＤＩ后面，故不存在这个问题。５．１．３ 进样口温度的影响
据文献报道［９］，ＴＤＩ预聚物加热易分解。进样口温度高时，聚氨酯涂料分解所产生的ＴＤＩ会影响检测结果。如聚氨酯漆固化剂在进样口温度１５０℃和２５０℃的检测实验表明：２５０℃明显增加了ＴＤＩ峰（２０８．６ｍｉｎ）［１３］。此外，当汽化室温度低于１３０℃时，ＴＤＩ不能完全汽化，将促使测试结果偏低，所以进样口温度应很好地加以控制。
５．２ 气相谱－质谱
５．２．１ ＴＤＩ气相谱－质谱分析
采用气相谱－质谱分析聚氨酯中游离ＴＤＩ含量时，通过对比实验发现：其在溶剂、谱条件的选择及组分定量结果等方面较气相谱有优势，而气相谱－质谱法具有定性准确、简便、快速的特点更适于施工环境中游离ＴＤＩ 检测［１４］。５．２．２ 固相微萃取（ＳＰＭＥ）气相谱－质谱联用分析法梁婖婷截图
在聚氨酯涂料测定的前处理中，传统的方法有液－液萃取、蒸馏萃取、顶空进样、超临界萃取等，但这些方法都存在一些共同缺点：需样品量大，耗时过长，花费太高且对人体会造成潜在的伤害。２０世纪９０年代发展起来的固相微萃取技术是一种新型高效的预处理技术［１５］。随着固相微萃取气相谱技术测定涂料中苯系物的成熟［１６］，推动了固相微萃取富集ＴＤＩ 的应用，目前已有文献报道固相微萃取（ＳＰＭＥ）气相谱－质谱联用分析法适用于聚氨酯涂料中ＴＤＩ 的测定，而
且这种方法在回归方程线性、检测极限、精密度等方面有强大的优势。５．２．３ 裂解气相谱－质谱法
聚氨酯涂料中，由于多异氰酸酯及醇的种类多， 需要分析其具体化学结构。当用裂解气相谱（ＰＧＣ）研究裂解产物组成时，可获得更多的结构信息，但谱定性能力较差。裂解气相谱－质谱法
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（ＰＧＣ－ＭＳ）恰好结合了ＰＧＣ与ＭＳ的优点，可对裂解产物快速分离、定性分析［１７］，又不需经过样品前处理，其可推广的意义较大。
５．３ 高效液相谱（ＨＰＬＣ）
用ＨＰＬＣ法测定聚氨酯中异氰酸酯，常用的方法是预先将异氰酸酯制成衍生物，然后直接测定衍生物的量。预先制衍生物，其目的在于：①进行封端处理；②使被测物带上某些基团，使其具有某些特性，如对紫外光有特殊吸收，从而提高方法的灵敏度。用ＨＰＬＣ法测定聚氨酯中异氰酸酯，近年来报道较多。张泉福等人［１８］在测定聚氨酯预聚体中游离ＴＤＩ时，采用的方法是用甲醇与ＴＤＩ反应生成相应的氨基甲酸甲酯，即进行封端处理，然后用Ｌｉｃｈｒｏｓｏｒｂ ＲＰ－１８柱（２５０ｍｍ×４．６ｍｍ）分离，紫外检测器检测，甲醇或甲醇－水溶液做流动相，由峰高定量，检测
极限０．１３ｍｇ／ｄＬ。徐宏宏等人［１９］采用类似的方法测定聚氨酯中游离ＭＤＩ，为了使ＭＤＩ的衍生物得到较好的分离，使用不同比例的甲醇－水溶液做流动相，进行“阶式梯度”洗脱，得到了满意的结果。实验中使用的标准溶液质量浓度范围是０．０４￣０．２ｍｇ／ｍＬ。可以估算，测定ＭＤＩ的检测极限与ＴＤＩ相近。国外在这方面工作中，所采用的方法有许多不同之处。例如，Ｒｏｓｅｎｂｅｒｇ［２０］ 用Ｎ－（４－硝基苄酯）丙胺作流动相，当ＴＤＩ检测量在０．２μｇ以下时，标准曲线呈直线，可见此法的灵敏度较高。Ｗａｌｋｅｒ等人［２１］用１－（２－吡啶基）哌嗪衍生，乙腈和０．１ｍｏｌ／Ｌ醋酸铵溶液（体积比１：１）作流动相。Ｓｉｍｏｎ等人［２２］则用１－（２－甲氧基苯基）哌嗪衍生，用２，２，４－三甲基戊烷／二氯甲烷／甲醇（体积比７：３：２）作流动相。
ＨＰＬＣ是一种较好的分离分析技术，与ＧＣ法比较，其最大优点是不必将试样汽化，因而完全避免了加热可能造成的影响，对于那些不能汽化的物质也可以进行测定。
６ 结束语
各种测定游离－ＮＣＯ的方法中，以二丁胺与－ＮＣＯ反应为基础的化学分析法由于不需要复杂仪器，目前仍以其应用最为广泛。但其他方法也具有各自的优点，实际应用中选用何种测定方法要视具体情况而定。
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Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ： ｐｏｌｙｕｒｅｔｈａｎｅ； ｆｒｅｅ ｉｓｏｃｙａｎａｔｏ； ｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ
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拜耳ＰＵ复合材料实现轻质环保
２００８年５月２９日，拜耳材料科技上海聚合物科研开发中心举办复合材料研讨会，推出ＢａｙＳｙｓｔｅｍｓ聚氨酯（ＰＵ）复合材料体系，这种新材料因质轻、环保等优势有望替代传统纤维增强塑料。
ＢａｙＳｙｓｔｅｍ是一类聚氨酯复合材料。其中，Ｂａｙｐｒｅｇ®与Ｍｕｌｔｉｔｅｃ®喷涂体系与不饱和聚酯等传统纤维增强塑料相比，在质量、产量、生产效率及环境友好性方面具有很大的优势，能够满足交通、建筑、家具、卫生、体育和休闲等各行业的要求。Ｂａｙｐｒｅｇ®是一种用于复合材料生产的强韧轻质材料，适用于各种压模工艺，能与纸质蜂窝等各种芯材兼容，且能与天然纤维等多种增强纤维一同加工，Ｍｕｌｔｉｔｅｃ®作为一种增强结构的优质材料，可应用于浴缸、拖拉机挡泥板以及其他模制品，是传统玻璃纤维增强塑料的理想替代品。蔡健雅beautiful love
拜耳开发水性双组分柔软质感聚氨酯涂料
随着塑料聚合物性能的不断提升，越来越多的聚合物材料被广泛用在从汽车零部件到儿童玩具的多个领域中。但是聚合物材料的性能劣势也在不断地暴露出来，诸如其表面易产生划痕、易黄变等缺点，在很大程度上限制了聚合物材料的进一步应用。但是也正是因为这一难题，推动了涂料工业领域的不断开拓。来自拜耳材料科技（Ｂａｙｅｒ ＭａｔｅｒｉａｌＳｃｉｅｎｃｅ）的技术人员试图通过聚氨酯涂料对塑料表面进行保护，并赋予材料豪华的外观和细腻的手感，目前这一技术课题已经取得
了突破性进展。拜耳材料科技的“柔软触感”涂料不仅具有表面柔软和超强的耐划痕性能，同时涂料本身的化学组分符合ＶＯＣ的排放限制。
来自拜耳材料科技塑胶涂料领域的高级研发化学师ＡｍｙＷｙｌｉｅ，带领其技术团队开发的以水性柔软质感树脂作为基料的涂料配方，在增加涂层耐附着性能的同时，有效增加了涂层表面的光滑性，从而提高了涂料的耐划痕性能。拜耳材料科技的技术专家们希望汽车制造业能够继续采用环保的聚氨酯涂料作为汽车内饰材料，并将该应用作为行业基准在汽车业内推广。因为水性柔感涂料不仅能够满足汽车制造业对涂料保护的性能要求，同时也是一种环保产品。随着未来消费者和相关部门对环保标准的不断提高，水性柔感涂料将为汽车厂商在市场竞争中取得竞争优势。
溶剂型聚氨酯基弹性体树脂
荷兰帝斯曼公司日前开发出一种特殊的溶剂型脂肪族聚氨酯基弹性体树脂ＮｅｏＲｅｚ® Ｕ－４７１，非常适合柔版印刷和凹凸印刷技术，可用于各种包装薄膜材料的印刷。该产品符合现有的环保体系要求，并且不含金属锡和有毒的有机溶剂。另外，它还兼具有脂肪族化学结构的特点，对颜料有很好的分散和润湿效果，同时赋予包装薄膜出的拉伸强度。该树脂还可作为油墨原料加入配方中，并可满足在苛刻条件下对油墨性能的要求。
另外，在包装薄膜市场日益繁荣的今天，由于该树脂成本较低，有望取代传统的聚氯乙烯和聚乙烯醇
缩丁醛树脂，以提高市场竞争力。
美国黏合剂及密封剂市场加速增长据预测，美国黏合剂和密封剂市场销售额未来几年将以更快的速度增长，主要原因是售价逐渐提高，而且市场所需的产品正向高端转移。
密封剂市场２００７年的销售额约为１８亿美元，预计从现在起到２０１０年，每年都有４．２％的增长。销售数量２００７年停留在６．８亿磅，预计从现在起到２０１０年，每年将有２．６％的增长。密封剂原材料中，硅树脂和聚氨酯橡胶消耗将继续占据主要地位；其他原材料，如乳胶和丁基橡胶将次之。目前，黏合剂和密封剂的主要市场还是建筑业，接下来是交通领域、日常消费品和工业设备。建筑行业目前出现疲软，交通行业的需求正在增长。密封剂在噪音、防震等领域的应用是主要的增长点。
关于黏合剂，２００７年的市场规模为９５亿美元，从现在起到２０１０年，每年增速将为６％。销售数量２００７年大约为６６亿磅，从现在起到２０１０年，每年将有３％的增长。最主要的市场是纸制品和相关产品，接下来是建筑、工业组装、木制品和交通运输等领域。纸制品市场中的增长速度预计将达到３．８％，而其余领域的增长速度大都在１．５％￣２％的范围。
黄品冠行业内的整合也在积极进行。汉高公司最近收购了阿克苏诺贝尔公司的黏合剂和电子产品原料业务，使汉高公司成为全球黏合剂和密封剂市场的老大。同时，瀚森特种化学品公司正在收购亨斯曼集团相
关业务。
（以上４条信息由于剑昆提供）
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